高校化学では、アルデヒドは「還元性を持つ」化合物として登場します。銀鏡反応やフェーリング反応はアルデヒドの検出法として覚え、ケトンは「還元性を持たない」化合物として対比的に分類します。
しかし、なぜアルデヒドだけが還元性を示すのか、ケトンとの違いは何に由来するのかを分子レベルで説明することは、高校の範囲では困難です。
大学化学では、カルボニル基 C=O の分極という一つの性質に注目します。
酸素の電気陰性度が炭素より大きいため、C=O 結合では炭素が $\delta +$、酸素が $\delta -$ に分極します。
この分極した炭素が求電子中心となり、電子豊富な求核剤が攻撃する ── これが求核付加反応です。
銀鏡反応もフェーリング反応も、ヒドリド還元もシアノヒドリン生成も、さらにはアルドール反応も、すべてこの一つの機構で統一的に理解できます。
高校化学では、アルデヒドとケトンを次のように学びます。
これらの反応は、高校では「アルデヒドの検出法」として整理されます。 アルデヒドは還元性があるから銀鏡反応を示す、ケトンにはそれがない ── このように、結果を覚えることが中心です。 しかし、「なぜアルデヒドは還元性を持ち、ケトンは持たないのか」「銀鏡反応で分子レベルでは何が起こっているのか」という問いには、高校の範囲では答えることが難しい状況です。
次のセクションでは、大学の視点を導入することで、これらの「なぜ」にすべて答えられるようになることを確認します。
大学化学では、アルデヒドとケトンの反応をカルボニル基 C=O の分極という一つの性質から統一的に理解します。 酸素は炭素より電気陰性度が大きいため、C=O 結合の電子密度は酸素側に偏ります。 その結果、炭素は部分正電荷 $\delta +$ を帯びて求電子中心となり、ここに求核剤が攻撃します。 この反応が求核付加反応（nucleophilic addition）です。
この記事を読み終えると、以下のことができるようになります。
1. カルボニル基の分極を $\sigma$ 結合・$\pi$ 結合の観点から説明できる
2. 求核付加反応の一般的な機構を書くことができる
3. アルデヒドがケトンより反応性が高い理由を、立体効果と電子効果の両面から説明できる
4. 銀鏡反応・フェーリング反応が「酸化反応」である理由を、求核付加の機構で説明できる
5. アルドール反応の基本的な仕組み（エノラートの生成と求核付加）を説明できる
この統一的な理解の出発点となる「C=O 結合の電子構造」を、次のセクションで準備します。
カルボニル基の炭素は $sp^2$ 混成をとります。 $sp^2$ 混成の概念は 📖 第2章 §3 で詳しく解説しています。ここでは要点のみ確認します。
$sp^2$ 混成では、炭素の3つの $sp^2$ 混成軌道が同一平面上に120度の角度で配置されます。 これらの混成軌道のうち、1つが酸素との $\sigma$ 結合に使われ、残り2つが隣接する原子（水素やアルキル基）との $\sigma$ 結合に使われます。 炭素に残った1つの $p$ 軌道は、混成に参加せず平面に垂直に突き出ています。 この $p$ 軌道が酸素の $p$ 軌道と横方向に重なることで $\pi$ 結合が形成されます。
$\sigma$ 結合と $\pi$ 結合の区別は 📖 第2章 §2 で解説しています。ここで重要なのは、$\pi$ 結合の電子は $\sigma$ 結合の電子より原子核から遠い位置に分布しているため、電気陰性度の差による分極の影響を強く受けるという点です。
酸素の電気陰性度はポーリングのスケールで 3.44、炭素は 2.55 です。 この差 $\Delta \chi = 0.89$ により、C=O 結合の電子密度は酸素側に偏ります。 結果として、カルボニル基には次の分極が生じます。
$$\overset{\delta+}{\text{C}} {=} \overset{\delta-}{\text{O}}$$
特に $\pi$ 結合の電子は原子核による束縛が弱いため、酸素側に大きく偏ります。 これにより、カルボニル炭素は電子が不足した状態になり、求電子中心として振る舞います。
求核剤・求電子剤の概念は 📖 第13章 §1 で導入しています。要点を確認すると、求核剤とは電子対を持ち、電子が不足した部位に向かって反応する化学種です。 カルボニル炭素の $\delta +$ は、まさに求核剤を引きつける「標的」です。
カルボニル基 C=O では、酸素（電気陰性度 3.44）と炭素（電気陰性度 2.55）の差により、$\pi$ 電子が酸素側に偏る。 カルボニル炭素は $\delta +$ を帯びて求電子中心となり、求核剤の攻撃を受ける。
電気陰性度の数値はポーリングのスケールによる定義値です。 分極の大きさは電気陰性度の差 $\Delta \chi$ が大きいほど顕著になります。 参考として、C-H 結合の $\Delta \chi = 0.35$、C-O 単結合の $\Delta \chi = 0.89$ であり、 C=O 結合ではさらに $\pi$ 電子の偏りが加わるため、分極はより大きくなります。
ここまでで、カルボニル炭素が $\delta +$ を帯びる理由を電子構造の観点から理解しました。 次のセクションでは、この $\delta +$ の炭素に求核剤が攻撃する反応 ── 求核付加反応の一般的な機構を見ていきます。
求核付加反応（nucleophilic addition）は、求核剤 $\text{Nu}^-$ がカルボニル炭素の $\delta +$ を攻撃し、$\pi$ 結合が切れて新たな $\sigma$ 結合が形成される反応です。 一般的な機構は次の2段階で進行します。
第1段階：求核攻撃
求核剤 $\text{Nu}^-$ がカルボニル炭素を攻撃し、C=O の $\pi$ 結合が切れます。 $\pi$ 結合を構成していた電子対は酸素に移動し、酸素は負電荷を持つアルコキシドイオンになります。
$$\text{Nu}^- + \overset{\delta+}{\text{C}}{=}\overset{\delta-}{\text{O}} \longrightarrow \text{Nu}{-}\text{C}{-}\text{O}^-$$
この段階で、カルボニル炭素の混成は $sp^2$ から $sp^3$ に変わります。 平面構造だったカルボニル基が四面体構造に変化するのです。
第2段階：プロトン化
生成したアルコキシドイオン $\text{O}^-$ が溶媒（水など）からプロトン $\text{H}^+$ を受け取り、ヒドロキシ基 $\text{OH}$ になります。
$$\text{Nu}{-}\text{C}{-}\text{O}^- + \text{H}^+ \longrightarrow \text{Nu}{-}\text{C}{-}\text{OH}$$
この2段階が求核付加反応の骨格です。求核剤 $\text{Nu}^-$ の種類を変えるだけで、 水和（$\text{Nu} = \text{OH}^-$）、還元（$\text{Nu} = \text{H}^-$）、シアノヒドリン生成（$\text{Nu} = \text{CN}^-$）など、 さまざまな反応を統一的に記述できます。
求核付加反応の本質は、「弱い $\pi$ 結合が切れて、より安定な $\sigma$ 結合が新たに形成される」という点にあります。 C=O の二重結合のうち、$\sigma$ 結合はそのまま残り、$\pi$ 結合だけが切れます。 切れた $\pi$ 結合の電子対は酸素に移動し、代わりに求核剤との間に新しい $\sigma$ 結合ができます。
この機構を具体的な反応で確認しましょう。以下に代表的な求核付加反応をまとめます。
| 求核剤 | 反応名 | 生成物 |
|---|---|---|
| $\text{H}^-$（ヒドリドイオン） | 還元（$\text{NaBH}_4$ など） | アルコール |
| $\text{CN}^-$（シアン化物イオン） | シアノヒドリン生成 | シアノヒドリン |
| $\text{OH}^-$（水酸化物イオン） | 水和 | ジオール（水和物） |
| $\text{R}^-$（有機金属試薬、グリニャール試薬） | アルキル化 | アルコール |
これらはすべて、「求核剤がカルボニル炭素の $\delta +$ を攻撃し、$\pi$ 結合が切れる」という同じ機構で進行します。 求核剤の種類が変わるだけで、反応名も生成物も変わりますが、機構の骨格は一つです。
カルボニル基の反応は、次の3つの要素で完全に記述できます。
1. C=O の $\pi$ 電子が酸素側に偏り、炭素が $\delta +$ になる（分極）
2. 求核剤が $\delta +$ の炭素を攻撃し、$\pi$ 結合が切れる（求核攻撃）
3. 酸素に移動した電子対がプロトンを受け取る（プロトン化）
高校で個別に学んだ反応は、すべてこの3要素の組み合わせです。
ここまでで求核付加反応の一般的な機構がわかりました。 しかし、重要な疑問が残っています。アルデヒドとケトンはどちらもカルボニル基を持つのに、なぜアルデヒドの方が反応性が高いのでしょうか。 次のセクションでは、この反応性の違いを立体効果と電子効果の2つの観点から説明します。
アルデヒド（$\text{RCHO}$）とケトン（$\text{RCOR'}$）はどちらもカルボニル基 C=O を持ちますが、求核付加反応に対する反応性はアルデヒドの方が高いことが実験的に知られています。 この違いには、立体効果と電子効果の2つの要因が関わっています。
アルデヒドのカルボニル炭素には、一方に水素（H）、もう一方にアルキル基（R）が結合しています。 水素は原子半径が非常に小さいため、求核剤がカルボニル炭素に近づく際の障害になりません。
一方、ケトンのカルボニル炭素には両側にアルキル基（R, R'）が結合しています。 アルキル基は水素よりもはるかに大きいため、求核剤がカルボニル炭素に接近しにくくなります。 この空間的な障害を立体障害（steric hindrance）と呼びます。
| 化合物 | カルボニル炭素の置換基 | 立体障害 |
|---|---|---|
| ホルムアルデヒド $\text{HCHO}$ | H, H | 最小 |
| アセトアルデヒド $\text{CH}_3\text{CHO}$ | $\text{CH}_3$, H | 小 |
| アセトン $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ | $\text{CH}_3$, $\text{CH}_3$ | 中 |
| ジイソプロピルケトン | $\text{CH(CH}_3\text{)}_2$, $\text{CH(CH}_3\text{)}_2$ | 大 |
アルキル基は電子供与性を持ちます。 これは、アルキル基の C-H 結合の電子がわずかにカルボニル炭素の方に押し出される効果（超共役）によるものです。 アルキル基がカルボニル炭素に電子を供与すると、カルボニル炭素の $\delta +$ が弱まります。
ケトンではカルボニル炭素に2つのアルキル基が結合しているため、電子供与効果が2倍に働き、$\delta +$ がアルデヒドより小さくなります。 $\delta +$ が小さいということは、求核剤を引きつける力が弱いということです。
求核付加反応に対する反応性の序列は次の通りです。
$$\text{HCHO} > \text{RCHO} > \text{RCOR'}$$
ホルムアルデヒド（置換基が H のみ）が最も反応性が高く、ケトン（置換基がアルキル基2つ）が最も低くなります。
この序列は実験的な反応速度の比較から確認されています。 立体効果（置換基が大きいほど求核剤が接近しにくい）と電子効果（アルキル基の電子供与で $\delta +$ が弱まる）の両方が、同じ方向に働いて反応性を下げています。
誤解：高校ではケトンに「還元性がない」と習うので、ケトンは求核付加反応を起こさないと思ってしまう。
正しい理解：ケトンもカルボニル基を持つため、求核付加反応は起こします。 ただし、アルデヒドに比べて反応性が低いのです。 高校で「還元性がない」とされるのは、銀鏡反応やフェーリング反応の条件ではケトンの反応が極めて遅く、実用上検出できないためです。 より強力な求核剤（$\text{NaBH}_4$ やグリニャール試薬など）を使えば、ケトンも問題なく求核付加反応を起こします。
ここまでで、アルデヒドとケトンの反応性の違いが「立体効果」と「電子効果」の2つで説明できることがわかりました。 次のセクションでは、この理解を使って、高校で学んだ銀鏡反応やフェーリング反応を分子レベルで読み解き、さらに大学で学ぶアルドール反応にも応用します。
銀鏡反応は、高校化学ではアルデヒドの検出法として学びます。 アンモニア性硝酸銀水溶液にアルデヒドを加えて温めると、銀が析出します。 全体の反応式は次の通りです。
$$\text{RCHO} + 2\text{Ag(NH}_3\text{)}_2^+ + 2\text{OH}^- \longrightarrow \text{RCOO}^- + 2\text{Ag} + 4\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$
この反応を求核付加の観点で読み解きます。 反応の第一歩は、水酸化物イオン $\text{OH}^-$ がアルデヒドのカルボニル炭素に求核攻撃することです。
ステップ1：$\text{OH}^-$ がカルボニル炭素の $\delta +$ を攻撃し、C=O の $\pi$ 結合が切れてジオール中間体が生成します。
$$\text{RCHO} + \text{OH}^- \longrightarrow \text{RCH(OH)O}^-$$
ステップ2：このジオール中間体から電子が $\text{Ag}^+$ に移動し、$\text{Ag}^+$ が金属銀 $\text{Ag}$ に還元されます。 同時に、アルデヒド側はカルボン酸（のイオン）に酸化されます。
ここで重要なのは、アルデヒドのカルボニル炭素に結合した水素（C-H）の存在です。 この水素が存在するからこそ、さらに酸化されてカルボン酸になることができます。 ケトンにはこの水素がなく、カルボニル炭素にはアルキル基のみが結合しているため、同様の酸化が進行しにくいのです。
酸化数で確認すると、アルデヒド $\text{RCHO}$ のカルボニル炭素の酸化数は $+1$（アセトアルデヒドの場合）であり、 カルボン酸 $\text{RCOOH}$ では $+3$ に上がっています。 一方、$\text{Ag}^+$（酸化数 $+1$）は $\text{Ag}$（酸化数 $0$）に還元されています。
フェーリング反応でも、起こっていることの本質は銀鏡反応と同じです。 フェーリング液中の $\text{Cu}^{2+}$（酒石酸塩として錯体を形成）が酸化剤として働き、 アルデヒドを酸化してカルボン酸にします。
$$\text{RCHO} + 2\text{Cu}^{2+} + 5\text{OH}^- \longrightarrow \text{RCOO}^- + \text{Cu}_2\text{O} + 3\text{H}_2\text{O}$$
$\text{Cu}^{2+}$（酸化数 $+2$）が $\text{Cu}^+$（酸化数 $+1$）に還元され、$\text{Cu}_2\text{O}$ として赤色沈殿を生じます。 アルデヒド側は銀鏡反応と同様に酸化されています。
銀鏡反応もフェーリング反応も、出発点は「$\text{OH}^-$ がカルボニル炭素に求核攻撃する」という同じ機構であり、 その後にアルデヒド特有の C-H 結合が酸化されるという過程を経ます。 ケトンではカルボニル炭素に C-H がないため、同様の酸化が起こらず、これらの反応で陽性にならないのです。
誤解：「還元性がある」というのは、アルデヒドが何か特別な還元力を持っているという意味。
正しい理解：「還元性がある」とは、アルデヒド自身が酸化されやすい（＝相手を還元する側になる）ということです。 アルデヒドの CHO 基は、カルボニル炭素に水素が直接結合しているため、さらに酸化されてカルボン酸（COOH）になれます。 この「酸化されやすさ」が、$\text{Ag}^+$ や $\text{Cu}^{2+}$ を還元する力の源です。
ここまでは、外部から加えた求核剤（$\text{OH}^-$, $\text{H}^-$, $\text{CN}^-$ など）がカルボニル炭素を攻撃する反応を見てきました。 アルドール反応では、別のカルボニル化合物から生成した求核剤がカルボニル炭素を攻撃します。
アルデヒドやケトンのカルボニル基に隣接する炭素（$\alpha$ 炭素と呼ばれます）に結合した水素（$\alpha$ 水素）は、普通の C-H 結合に比べてわずかに酸性です。 その理由は、$\alpha$ 水素がプロトンとして引き抜かれたとき、残った負電荷がカルボニル基の酸素まで非局在化して安定化するためです。
塩基（$\text{OH}^-$ など）が $\alpha$ 水素を引き抜くと、エノラートイオンが生成します。
$$\text{CH}_3\text{CHO} + \text{OH}^- \longrightarrow \text{CH}_2{=}\text{CHO}^- + \text{H}_2\text{O}$$
このエノラートイオンの $\alpha$ 炭素は電子密度が高く、求核剤として働くことができます。 エノラートイオンが別のアルデヒド分子のカルボニル炭素（$\delta +$）を攻撃する ── これがアルドール反応の本質です。
$$\text{CH}_2{=}\text{CHO}^- + \text{CH}_3\text{CHO} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH(O}^-\text{)CH}_2\text{CHO}$$
プロトン化を経て、生成物は $\beta$-ヒドロキシアルデヒド（アルドール）になります。 「アルドール」という名前は、生成物がアルデヒド（-CHO）とアルコール（-OH）の両方の官能基を持つことに由来します。
$$\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CHO}$$
アルドール反応は有機合成において炭素-炭素結合を形成する最も基本的な方法の一つです。 ここでも反応の骨格は求核付加反応そのものであり、「$\delta +$ のカルボニル炭素に求核剤が攻撃する」という機構で完全に理解できます。
通常のアルカン C-H 結合の $pK_a$ は約 50 です。これは極めて弱い酸であり、通常の塩基では引き抜けません。 一方、アセトアルデヒドの $\alpha$ 水素の $pK_a$ は約 17 です。これは水（$pK_a \approx 15.7$）と同程度の酸性度であり、 $\text{OH}^-$ のような塩基で一部を引き抜くことができます。
この大きな $pK_a$ の差（約 33 桁分）は、カルボニル基による共鳴安定化で説明されます。 $\alpha$ 水素が引き抜かれて生じるカルバニオンは、隣接するカルボニル基と共鳴してエノラートイオンになり、 負電荷が炭素と酸素に分散することで安定化されます。
ここまでで見てきた反応を振り返ります。
| 反応 | 求核剤 | C=O の分極の役割 |
|---|---|---|
| ヒドリド還元 | $\text{H}^-$ | $\delta +$ のカルボニル C に $\text{H}^-$ が攻撃 |
| シアノヒドリン生成 | $\text{CN}^-$ | $\delta +$ のカルボニル C に $\text{CN}^-$ が攻撃 |
| 銀鏡反応 | $\text{OH}^-$（初期段階） | $\delta +$ のカルボニル C に $\text{OH}^-$ が攻撃 → 酸化 |
| フェーリング反応 | $\text{OH}^-$（初期段階） | $\delta +$ のカルボニル C に $\text{OH}^-$ が攻撃 → 酸化 |
| アルドール反応 | エノラートイオン | $\delta +$ のカルボニル C にエノラートが攻撃 |
すべての行で「$\delta +$ のカルボニル C に求核剤が攻撃する」という構造が共通しています。 高校では別々の反応として覚えていたものが、C=O の分極という一つの原理で結ばれていることがわかります。
Q1. カルボニル基 C=O において、炭素が $\delta +$ に分極する理由を、電気陰性度の概念を使って説明してください。
Q2. 求核付加反応の第1段階で、カルボニル炭素の混成はどのように変化しますか。また、その変化に伴って分子の形はどう変わりますか。
Q3. アルデヒドがケトンより求核付加反応を受けやすい理由を、立体効果と電子効果の両面から説明してください。
Q4. 銀鏡反応でケトンが陽性にならない理由を、分子構造の観点から説明してください。
次のカルボニル化合物を、求核付加反応に対する反応性が高い順に並べてください。 また、その順序になる理由を簡潔に説明してください。
(a) アセトン $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ (b) ホルムアルデヒド $\text{HCHO}$ (c) アセトアルデヒド $\text{CH}_3\text{CHO}$
反応性の順：(b) ホルムアルデヒド > (c) アセトアルデヒド > (a) アセトン
ホルムアルデヒドはカルボニル炭素の両側が水素であり、立体障害が最小で $\delta +$ も最大です。アセトアルデヒドは片側がメチル基になるため立体障害が増え、電子供与効果で $\delta +$ も弱まります。アセトンは両側がメチル基であり、立体障害と電子供与効果がともに最大となるため、最も反応性が低くなります。
シアン化物イオン $\text{CN}^-$ がアセトアルデヒド $\text{CH}_3\text{CHO}$ に求核付加反応を起こして、 シアノヒドリンが生成する反応について、以下の問いに答えてください。
(a) $\text{CN}^-$ が求核剤として働く理由を、炭素と窒素の電子的性質から説明してください。
(b) この反応の第1段階（求核攻撃）と第2段階（プロトン化）をそれぞれ化学式で書いてください。
(c) 生成するシアノヒドリンの構造式を示してください。
(a) $\text{CN}^-$ は負電荷を持つイオンであり、電子対が豊富です。シアン化物イオンの炭素原子は孤立電子対を持ち、この電子対をカルボニル炭素の $\delta +$ に供与して新たな結合を形成できます。したがって $\text{CN}^-$ は求核剤として働きます。
(b)
第1段階（求核攻撃）：
$$\text{CH}_3\text{CHO} + \text{CN}^- \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH(CN)O}^-$$
第2段階（プロトン化）：
$$\text{CH}_3\text{CH(CN)O}^- + \text{H}^+ \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH(CN)OH}$$
(c) 生成するシアノヒドリン（乳酸ニトリル）の構造式は $\text{CH}_3\text{CH(OH)CN}$ です。カルボニル炭素にヒドロキシ基（-OH）とシアノ基（-CN）が結合した構造になっています。
銀鏡反応において、アセトアルデヒド $\text{CH}_3\text{CHO}$ のカルボニル炭素の酸化数がどのように変化するかを示してください。 反応前（アルデヒド）と反応後（カルボン酸イオン $\text{CH}_3\text{COO}^-$）のそれぞれについて、カルボニル炭素の酸化数を求めてください。
アセトアルデヒド $\text{CH}_3\text{CHO}$ のカルボニル炭素の酸化数：
分子全体 $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}$ は電荷 0 なので、H を $+1$、O を $-2$ とすると、2つの C の酸化数の合計は $0 - 4(+1) - (-2) = -2$ です。メチル基の炭素は 3つの H と結合しているため酸化数 $-3$ です。よってカルボニル炭素の酸化数は $-2 - (-3) = +1$ です。
酢酸イオン $\text{CH}_3\text{COO}^-$ のカルボキシ炭素の酸化数：
イオン全体 $\text{C}_2\text{H}_3\text{O}_2^-$ は電荷 $-1$ なので、2つの C の酸化数の合計は $-1 - 3(+1) - 2(-2) = 0$ です。メチル基の炭素は酸化数 $-3$ なので、カルボキシ炭素の酸化数は $0 - (-3) = +3$ です。
したがって、カルボニル炭素の酸化数は $+1$ から $+3$ に上昇しており、アルデヒドは2電子分酸化されています。
酸化数の増加（$+1 \to +3$）は、アルデヒドが酸化されてカルボン酸になったことを意味します。この2電子分の酸化に対応して、$\text{Ag}^+$ が2つ還元されて $\text{Ag}$ になります（$\text{Ag}^+$ は1電子ずつ受け取るため、2つ必要）。
アセトアルデヒド $\text{CH}_3\text{CHO}$ のアルドール反応について、以下の問いに答えてください。
(a) 塩基（$\text{OH}^-$）が $\alpha$ 水素を引き抜いてエノラートイオンが生成する過程を化学式で書いてください。
(b) 生成したエノラートイオンが別のアセトアルデヒド分子に求核付加する過程を化学式で書いてください。
(c) $\alpha$ 水素の $pK_a$（約17）が通常の C-H 結合の $pK_a$（約50）に比べて著しく小さい理由を、「共鳴安定化」の概念を使って説明してください。
(a) エノラートイオンの生成：
$$\text{CH}_3\text{CHO} + \text{OH}^- \longrightarrow {}^-\text{CH}_2\text{CHO} + \text{H}_2\text{O}$$
メチル基の水素の1つが $\text{OH}^-$ に引き抜かれ、エノラートイオン ${}^-\text{CH}_2\text{CHO}$（$\text{CH}_2{=}\text{CHO}^-$ と共鳴）が生成します。
(b) 求核付加：
$$\text{CH}_2{=}\text{CHO}^- + \text{CH}_3\text{CHO} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH(O}^-\text{)CH}_2\text{CHO}$$
エノラートイオンの $\alpha$ 炭素が、別のアセトアルデヒド分子のカルボニル炭素（$\delta +$）を攻撃し、C-C 結合が形成されます。プロトン化を経て、最終生成物は 3-ヒドロキシブタナール $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CHO}$ となります。
(c) $\alpha$ 水素が引き抜かれて生じるカルバニオン ${}^-\text{CH}_2\text{CHO}$ は、隣接するカルボニル基と共鳴することでエノラートイオン $\text{CH}_2{=}\text{CHO}^-$ となります。この共鳴により、負電荷が $\alpha$ 炭素だけでなく電気陰性度の大きい酸素にも分散され、カルバニオンが大きく安定化されます。通常の C-H 結合ではこのような共鳴安定化が起こらないため、プロトンが引き抜かれにくく（$pK_a \approx 50$）、$\alpha$ 水素は比較的容易に引き抜かれます（$pK_a \approx 17$）。